Perjudian on the internet adalah praktik yang cukup baru, namun sungguh-sungguh kontroversial. Sejarahnya dimulai pada tahun 90-an, ketika internet memulai meningkat popularitasnya. Salah satu peristiwa mulailah yang terjadi ialah ketika pemerintah salahsatu pulau di Karibia, Antigua dan Barbuda, mengesahkan undang-undang di dalam tahun 1994 yg mengizinkan kasino on the web untuk bermarkas pada sana. Ini dianggap Undang-Undang Perdagangan dan Pemrosesan Bebas. Menyadari kemungkinan yang hampir tak terbatas buat menghasilkan uang melampaui perjudian online, dalam beberapa pengusaha melompat dalam kesempatan yang saat ini legal untuk memulai usaha baru terkait.
Perusahaan yang berbeda dibentuk pada 1 tahun yang sama lalu lebih banyak lagi yang terus dibentuk pada tahun-tahun setelahnya. Beberapa dari perusahaan ini membuat casino online, dan lainnya merancang perangkat lunak yang diperlukan buat menjalankan transaksi keuangan perjudian online serta mengembangkan permainan anyar. Ketika kasino on the internet mulai meningkat totalnya dan menjadi bisnis yang sangat bermanfaat, dengan pendapatan yang dilaporkan hampir 835 juta dolar dalam tahun 1998 tertentu, berbagai lapisan pemerintah AS mulai memperhatikan. Satu secara khusus, Senator Jon Kyl, seorang Republikan yang Arizona, memutuskan dia akan menjadi pemimpin melawan kasino online dan memperkenalkan Hukum Larangan Perjudian World wide web dalam upaya bagi membatasi aktivitas judi di Amerika Serikat. RUU itu gagal disahkan di Kongres, dan perjudian on-line terus berkembang, bahkan mungkin lebih baik berkat perhatian multimedia yang diterimanya dari sang senator.
Saat perjudian online berlanjut, beberapa perusahaan membikin paket perangkat lunak yang dapat disewa oleh situs game online untuk persentase dari pendapatan mereka. Ini membantu melimpah situs game online baru muncul. Sekeliling waktu ini, Kanada juga mulai mengekang aktivitas game on the internet, merampok kantor dan akhirnya mendenda salah satu server bola online terbesar.
togel hongkong dalam tahun 1999, Senator Kyl menyajikan cara revisi dari RUU Larangannya, dan banget lagi, gagal memperoleh dukungan yang dibutuhkan untuk meloloskannya. Sementara itu, Australia mengizinkan pembuatan kasino online, yang pada akhirnya menjadi satu-satunya dalam diizinkan dan ketika ini masih beroperasi. Meskipun lebih banyak calon kasino bergerak untuk mendapatkan lisensi di Australia, pemerintah Australia dengan ekspress membentuk undang-undang yg mencegah operasi betting online baru.
Pada tahun 2000, Senator Republik Bob Goodlatte dari Virginia memperkenalkan Undang-Undang Larangan dalam direvisi lebih lanjut ke kongres, kemudian sekali lagi ditolak. Tahun berikutnya, dua tagihan yang jadi membantu memotong judi online disahkan di dalam Kongres. Salah satunya adalah versi terbaru dari Wire Take action, yang membuatnya melanggar hukum bagi individu untuk terlibat pada bisnis taruhan / perjudian. RUU lainnya mencoba untuk mencegah pembayaran online ke kasino online dgn melarang lembaga dalam berbasis di BECAUSE menangani pembayaran sperti itu, sehingga menyulitkan penduduk AS bagi terlibat dalam betting online.
Beberapa tuntutan hukum terjadi di dalam tahun-tahun berikutnya, dan pada tahun 06\, beberapa penangkapan CEO perjudian online diterapkan. Pada saat yg sama, AS memberlakukan sanksi terhadap perusahaan perjudian lepas pantai, yang mengakibatkan Antigua dan Barbuda mengajukan kasus ke Organisasi Perdagangan Dunia, yg menetapkan bahwa tindakan AS diskriminatif serta melanggar hukum.